岐阜大学的一个研究小组实现了50年来一直是个难题的唾液酸的立体选择性结合反应。

 唾液酸是存在于人体细胞糖链中的一种糖,在参与免疫等细胞间通讯的同时,也是细菌和病毒的感染靶点。因此,它虽然被视为药物开发的重要靶点,但其化学合成存在问题。

 唾液酸在水平方向(α键)和垂直方向(β键)上与其他分子结合。奇怪的是,天然糖链只有α-键,但如果你试图人工制造它们,只会形成β-键。 没有人成功地完全制造出α-键合唾液酸。

 这一次,课题组认为如果将唾液酸修饰成只能在水平方向上键合,就只能产生α-键合的唾液酸,于是开发出了“桥接唾液酸”。结果,正如预期的那样,“桥接部分”的碳链变成了垂直的壁,可以只合成α-键合的唾液酸。

 研究小组继续使用桥接唾液酸成功合成了所有传统方法无法合成的含唾液酸的化合物。我们还成功合成了对疫苗开发有用的非天然存在的 C-糖苷,以及被认为是最困难的问题之一的神经节苷脂(糖脂)。我们还成功合成了世界上最长的唾液酸五聚体,它是五种唾液酸的组合。

 如果此次开发的合成方法能够产生大量含α-键的唾液酸糖链,预计将对阐明生命现象、与糖链相关的感染和疾病,以及疫苗和药物开发研究有很大帮助。 . 已经做了。

纸张信息:[科学] 受限制的唾液酸供体能够选择性合成 α-糖苷

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